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Nacida como Cynthia Ann, Cindy tuvo su gran oportunidad después de participar en 1982 en el concurso de Elite Look of the Year. Estaba estudiando Ingeniería Química en la Universidad de Northwestern y la abandonó para modelar. Es mayormente reconocida por su especial lunar, pero en su primera portada para Vogue fue eliminado. Apareció en Playboy en 1988 y 1998, en el libro 10 Women de Peter Lindbergh y en el calendario Pirelli de 1994. Cindy fue nombrada una de las 50 Personas más Bellas de 1992-1993 por la revista People. Fue anfitriona por 5 años del programa de MTV House of Style. Su primera actuación fue en la película Fair Game junto al actor William Baldwin y apareció en el video musical de Bon Jovi Please Come Home for Christmas. Cindy ha lanzado sus propios calendarios, dos videos de ejercicios, Shape Your Body y The Next Challenge, un libro, Cindy Crawford's Basic Face: A Makeup Wookbook, y su propia línea de Keds sneakers llamados Cindys. Cindy tiene un hermano menor Dani quien fue asistente de producción en Fair Game. En 1991 se casó con el actor Richard Gere de quien se divorció y se volvió a casar con Rande Gerber en 1998, con quien tiene dos hijos.
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